可怕的高中化學問題: C3H6 + HBr 得到什麼?

Question

考試卷答案(高中化學老師給的)是  CH3-CBr=CH2

因為 C3H6 是丙烯 (為什麼一定是丙烯? 難道不可能是環丙烷?)

丙烯 + HBr -> CH3-CBr=CH2 + H2

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但是老外的網站說

丙烯 + HBr -> CH3-CHBr-CH3

也有的說

丙烯 + HBr -> CH3-CH2-CH2Br

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大陸的網站說

丙烯 + HBr -> CH3-CBr=CH2 + H2

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至於

環丙烷 + HBr -> CH3-CH2-CH2Br (開鏈反應)

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天啊!

這麼多種答案

到底哪個正確?

♀♂ · Accepted Answer

關於你的問題，分為兩項

Q1:C3H6(環丙烷)+HBr→不反應
 
A1:環丙烷的安定性較差，是拜耳張力（Baeyer strain）和環張力（ring strain）的影響所致。環烷不能進行親電子性加成反應 （electrophilic addition），  但可進行親核性脂肪族取代反應（nucleophilic aliphatic substitution）。這些反應是開環反應或烴基環烷類（alkyl cycloalkanes）的裂環反應。(資料取自網路)

Q2:C3H6(丙烯)+HBr→H3C-CHBr-CH3

A2:丙烯+鹵烷類HBr屬於加成反應 ，丙烯的雙鍵會斷掉，讓H和Br分別加上去，至於怎麼加，需要透過馬可尼可夫法則 (氫接在氫多的碳上) 來判定

H.......H...................H...Br.H
│.......│....................│...│..│
C=C─C─H+HBr→H─C─C─C─H
│...│..│....................│...│..│
H...H..H...................H...H..H

2012-09-25 20:31:41 補充：
圖有點難對齊，應該可以看得懂吧!!

2012-09-26 01:34:47 補充：
這對高中生來說過於深奧
知道有此反應存在即可
(∵反馬可尼可夫法則高中不會mention)

? · Answer

到下面的網址看看吧

▶▶http://*****

河童 · Answer

我應該會支持你的答案吧  版主

2012-09-25 20:30:26 補充：
不過  烯類加鹵素大部分也是加成吧...

孫威 · Answer

通通都會發生是沒錯!

但是

烯類與環烷類 + HX  "主要" 是 加成反應, 不是取代反應

取代反應就算有, 也似乎是很小的比例

高中化學老師把很小的比例的當答案, 顯然不正確

2012-09-25 15:50:40 補充：
更何況 取代反應中

Br 加到中間的碳上, 更是 很小的比例 之中的 很小的比例 ^^

2012-09-25 23:58:11 補充：
沒錯, 也有網頁說  烯類加鹵素是加成

丙烯 + X2 -> CH3-CHX-CH2X

2012-09-26 00:04:46 補充：
♀♂大大的 CH3-CHBr-CH3 是正確的

因為 CH3-CH2-CH2Br 是要有 "過氧化物" 時, 才會形成.

2012-09-26 00:06:13 補充：
我開始懷疑這是 "高中化學" ?

高中生要知道這麼多嗎?

榮顯 丁 · Answer

這些反應通通都會發生,問題是在哪一種反應條件下進行,哪一種佔多數

可怕的高中化學問題: C3H6 + HBr 得到什麼?

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